Fondata nel 1216 subito fuori le mura urbane col titolo di Santa Maria Nova, viene ampliata intorno al 1256 e inglobata nel nuovo circuito murario. Solo nel 1457 è documentata l’intitolazione a Sant’Agostino. Rinnovata durante la seconda metà del XVII secolo, la chiesa viene ricostruita dopo il terremoto del 1758. Della struttura originaria si conservano l’abside e il lato destro sul quale si apre un elegante portale romanico-gotico.

Quest’ultimo di forma trilobata, presenta una strombatura ad archi e colonnine tortili, decorate da motivi vegetali e bestiari. 

Annesso alla chiesa è il chiostro rimaneggiato in età moderna sul quale si apre un piccolo oratorio fatto costruire dai fratelli Pietro e Giovanni Becchetti dedicato al Santo Sepolcro di Gerusalemme ed oggi in corso di restauro.

Dai locali dell’ex convento provengono i pregevoli affreschi, oggi conservati nelle sale della Pinacoteca, opera dell’anonimo maestro di Sant’Agostino raffiguranti una Crocifissione, San Guglielmo di Malavalle, La consegna della regola agli eremiti e una Processione di ordini religiosi realizzata da Franceschino di Francesco intorno alla metà del XIV secolo.

L’impianto della chiesa, a croce latina, presenta un’unica navata con tre cappelle su ogni lato, mentre nella parte absidale si conservano due cappelle dell’assetto originario che sono accessibili una dal coro, l’altra dalla sacrestia. Esse sono decorate con un ciclo di affreschi del Maestro di Sant’Emiliano, attivo nella prima metà del 1300 e profondamente ispirato al linguaggio giottesco dei maestri riminesi.