L’Oratorio di Santa Maria Annunziata del Gonfalone è una struttura di straordinaria importanza storica e artistica. La sua costruzione, iniziata nel 1610 e completata nel 1636, si deve alla volontà dell’omonima confraternita mariana, legata all’arciconfraternita del Gonfalone di Roma. L’edificio si presenta come una semplice sala rettangolare, senza particolari pretese architettoniche esterne, ma al suo interno racchiude tesori di grande pregio.

Il soffitto a cassettoni è uno degli elementi più preziosi dell’Oratorio. Realizzato dall’artista francese Leonardo Scaglia, esperto nella lavorazione del legno, il soffitto fu completato nel 1643 ed è composto da quindici cassettoni dorati, intagliati e decorati in oro zecchino e argento. Questo capolavoro artigianale rappresenta un esempio unico dell’arte barocca applicata all’architettura religiosa dell’epoca.

L’interno dell’Oratorio è arricchito da una serie di tele che raccontano la vita della Vergine, dipinte dall’artista locale Francesco Bastari agli inizi del XVII secolo. Sopra il coro in noce, intagliato e realizzato dai fratelli Ungherini, si possono ammirare i quadri che decorano le pareti laterali dell’Oratorio. Anche se le tele non sono capolavori di primaria importanza, rappresentano un interessante esempio di pittura religiosa locale.

L’opera più importante conservata nell’Oratorio è la pala d’altare, dipinta da Antonio Viviani, un importante artista urbinate soprannominato “il Sordo”. La pala, realizzata nel 1601 su commissione dello scienziato e poeta fabrianese Francesco Stelluti, raffigura l’Annunciazione della Vergine ed è inserita in un maestoso ornamento in legno dorato, collocato nell’Oratorio nel 1653. L’insieme delle opere presenti rende l’Oratorio un luogo denso di storia e spiritualità, capace di trasportare il visitatore in un’atmosfera solenne e affascinante.

L’Oratorio ha vissuto varie trasformazioni nel corso dei secoli, soprattutto a partire dal 1808, quando la confraternita divenne la Compagnia del SS. Sacramento di S. Benedetto. Tuttavia, le attività della confraternita sono cessate nel 1970, lasciando l’Oratorio come un importante testimone della storia religiosa e artistica di Fabriano.